続きと言いつつ、windowsでやるなら最初からjrubyでやったほうが楽ぽいのでローカルからjruby、こんな環境で。
C:\ruby\jruby-1.5.2\bin\jruby --version
jruby 1.5.2 (ruby 1.8.7 patchlevel 249) (2010-08-20 1c5e29d) (Java HotSpot(TM) Client VM 1.6.0_21) [x86-java]
C:\ruby\jruby-1.5.2\bin\jruby --version
jruby 1.5.2 (ruby 1.8.7 patchlevel 249) (2010-08-20 1c5e29d) (Java HotSpot(TM) Client VM 1.6.0_21) [x86-java]